Nom : Jessica Moore
Date de décès : 2 Novembre 2005
Lieu de décès : Stanford, Californie.
Jessica était étudiante dans la même université que Sam. Ils sortaient ensemble depuis deux ans, et vivaient ensemble. Elle l’encourageait à poursuivre ses études à l’école de droit. Sam ne lui a jamais avoué ce qu’il faisait avec son père et son frère avant d’aller à l’université, raison pour laquelle il ne lui parlait jamais de sa famille. Jessica est morte le même jour que Mary Winchester, à 22 ans d’écart. Sam la retrouva accrochée au plafond de leur chambre, alors qu’il rentrait d’un travail avec Dean. C’est d’ailleurs son frère qui le sorti des flammes qui firent disparaître Jessica. Sam rêvait de sa mort avant qu’elle ne se produise, mais il ne voulait pas y croire donc il n’a rien fait pour la sauver. Elle fut le grand amour de sa vie. On apprendra que bien plus tard qu’ils envisageaient de se marier. C’est sa mort qui décide Sam à renouer avec sa vie passée qu’il déteste tant, et qu’il pensait ne plus jamais avoir à vivre.